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Pouco antes de ele e Madelyn McKay, seu BFF desde o Faculdade Frequeiro, são para ir para Milwaukee para passar o Natal com sua longa viúva Mãe Kate Spencer e seu soldado do exército irmão Aiden Spencer, trabalhando duro e talentoso Advogado de Manhattan Hugo Spencer, enfrentando seu regular Revisão final do ano, emite um ultimato para seu chefe, George Vogel, para uma posição como parceira no Ano Novo, ele está procurando emprego em outro lugar, por exemplo, tal fraude sobre si mesmo incomum para Hugo. Vogel admite que o pensamento de Hugo sendo parceiro neste momento ainda não havia passado por suas mentes dos outros parceiros, algo que eles terão que ponderar sobre o intervalo de Natal. Em Milwaukee, a Hugo acha que sua mãe, como é sua natureza habitual, atribuiu todas as tarefas 24/7, desta vez associada ao seu papel do presidente da Associação de Bairro da Carroll Avenue na organização do Festival Anual de Natal no histórico Trem da Carroll Avenue Estação, no ano passado, nesse papel para ela não apenas desistir da presidência, mas que a Comissão de Planejamento da Cidade apresentou a sociedade histórica no planejamento de demolir a construção da estação de trem no novo ano. No processo, Hugo reconecta-se com Patrick Ryan, dois anos à frente dele no ensino médio, e a pessoa mais popular em sua turma, apesar de já estar fora, algo que Hugo não se fez até depois do ensino médio. Apesar de sua jovem idade, Patrick já se aposentou como ex-desenvolvedor de App do Silicon Valley, ele encontrando seu lugar em casa em Milwaukee fazendo trabalho filantrópico. Acreditar Patrick fora de sua liga, Hugo fica surpreso ao descobrir que Patrick parece querer passar tempo com ele, que só fomentou por Kate. Enquanto os sentimentos se desenvolvem entre Hugo e Patrick, Hugo, menos assegurados por si mesmo do que Patrick, não sabia o que fazer com o que está acontecendo entre os dois à luz de ele, voltando para Nova York. Trabalhando no festival, descobrindo alguns negócios inacabados na casa de Kate, pesquisando a questão ou a estação de trem que sempre amou, recebendo alguns conselhos de Aiden sobre seu próprio romance de Natal inesperado, e aprender o que Vogel e os outros parceiros decidiram sobre sua O destino na empresa todos os fator se Hugo acredita que há um futuro potencial para ele e Patrick.