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Holden et Skylar sont amoureux. Skylar vit avec une grande famille élargie à Manhattan. Ses parents, Bob et Steffi, sont mariés depuis de nombreuses années. Joe, un de leurs amis, a une fille, DJ, avec Steffi. Après une autre relation, Joe est à nouveau seul. Il s'enfuit vers Venise, où il rencontre Von et lui fait croire qu'il est l'homme de ses rêves. Cependant, leur bonheur est faux tout le long, et Von revient à son mari. Steffi passe son temps à la philanthropie et parvient à briser Skylar et Holden en présentant Skylar à l'ex-con Charles Ferry.